Cosby là chủ đề của nhiều cáo buộc tấn công tình dục từ những năm 2000. Hơn 50 phụ nữ đã cáo buộc ông cưỡng dâm, dùng ma túy để thực hiện cưỡng dâm, bạo hành tình dục và lạm dụng tình dục trẻ em, với những sự cố sớm nhất diễn ra vào giữa thập niên 1960. Sự việc trở nên nổi tiếng sau khi một lời cáo buộc chống lại Cosby của diễn viên hài Hannibal Buress lan truyền trên mạng xã hội vào tháng 10 năm 2014. Những sự việc này trải dài từ năm 1965 đến 2008 tại khắp 10 bang Hoa Kỳ và một quận tại Canada.[26][27][28]

Cosby liên tục phủ nhận những cáo buộc trên và chưa bị kết án lần nào cho đến ngày 30 tháng 12 năm 2015, khi một thông báo bắt giữ ông được ban hành, dựa trên những lời cáo buộc của Andrea Constand.[29] Vào tháng 12 năm 2014, Cosby trả lời "Tôi không muốn nói về điều đó" khi được hỏi về những cáo buộc này."[30] Cosby từ chối bàn luận công khai về vấn đề này trong nhiều bài phỏng vấn,[31] khẳng định "mọi người không nên nghe những điều đó và trả lời trước những đồn đoán".[31]

Hầu hết những sự việc này diễn ra ngoài thời hiệu tố tụng hình sự, nhưng các vụ kiện dân sự nhắm đến Cosby vẫn xuất hiện. Tính đến tháng 11 năm 2015, 8 vụ kiện dân sự chống lại Cosby được tìm thấy, bao gồm 2 vụ nhắm đến luật sư, vợ và quản lý Camille Cosby của Cosby.[32][33] Trong một cuộc phỏng vấn tháng 12 năm 2015, Gloria Allred phát biểu mình là người đại diện cho 29 nạn nhân khác. Allred cũng thông báo đã có nhiều nạn nhân khác liên lạc với cô.[34] Vào tháng 7 năm 2015, hồ sơ tòa án từ vụ kiện dân sự của Andrea Constand năm 2005 được niêm phong và phát hành công khai. Cosby khai nhận mình có quan hệ tình dục, bao gồm sử dụng Quaaludes, với một loạt phụ nữ trẻ tuổi, bao gồm lời thừa nhận ma túy bị cấm vào thập niên 1970.[35]

Nhiều tổ chức khen thưởng đã rút lại công nhận liên quan đến Cosby. Lịch phát lại The Cosby Show và những chương trình khác của Cosby bị hủy bỏ tại nhiều tổ chức. Nhiều trường đại học và cao đẳng rút lại bằng danh dự của ông.[36][37] Vào ngày 30 tháng 12 năm 2015, Cosby bị kết tội quấy rối tình dục ở Pennsylvania và ban hành quyết định bắt giữ.[6] Cosby đến phiên tòa và bị buộc tội. Vào ngày 24 tháng 5 năm 2016, một luật sư tại Pennsylvania kết luận có đủ bằng chứng để chuyển sang xét xử.[38] Cosby vẫn còn tự do nhờ số tiền phạt 1 triệu đô-la Mỹ.[39]